戴安娜王妃自从发现丈夫查尔斯王子与卡米拉有一腿后，便最先 了自己的出轨之路。早先 照旧偷偷摸摸的，等到被媒体爆出后，更是连藏都不藏了，直接和种种男性大秀恩爱，这在一定水平上影响了黎民对她的好感，也让王室对她愈发的不满。1996年8月28日，戴安娜与查尔斯扫除 婚约，并获准保留“威尔士王妃”头衔。
当这个新闻 传出时，一大帮显贵 富豪纷纷对戴安娜提倡了强烈 的攻势，想一品王妃的芳泽，更想将王妃娶回家撑门面。而这其中，就有美国前总统特朗普。着实 早在上世纪80年月 ，有妇之夫的特朗普就已经最先 在追求戴安娜王妃了，鲜花、种种高等礼物送个一直 ，弄得戴安娜直言“他让我起鸡皮疙瘩”。
1995年12月，特朗普和他的第2任妻子玛拉·梅普尔斯在纽约曼哈顿的一场晚宴上与戴安娜同桌。在这次晚宴上，黛安娜被授予了年度脑瘫人性 主义奖。听说 晚宴上特朗普掉臂身边尚有 妻子，一个劲地向戴安娜套近乎，约请 她去自己在佛罗里达州的海湖庄园打高尔夫球，并为她提供价值不菲的俱乐部免费会员资格，但被戴安娜拒绝。
而在之后的一些晚宴中，为了能够让自己越发靠近戴安娜，特朗普还特意让主理 方将自己和戴安娜部署在统一 桌上。不外即便云云 ，双方照旧没有丝毫希望 ，特朗普只能眼巴巴的看着戴安娜，而得不到她。戴安娜仳离 后，特朗普最先 提倡更强的进攻，天天 都往肯辛顿宫（戴安娜的住处）送大量花束，每束花都价值数百英镑。
跟这些花束一起的尚有 特朗普亲手写的字条，表达了他的同情之意，仰慕之情，体现戴安娜王妃可以跟自己重新最先 ，也期待戴安娜对自己有点回应。而对于特朗普这么强烈 的追求，戴安娜显然不知道怎样 应付，于是问朋侪 塞琳娜 · 斯科特：“我该怎么办？ 他让我感应毛骨悚然，无所适从。”
斯科特回道：“你什么都不用想，把特朗普送的花通通扔进垃圾箱就行了。”不外，戴安娜并没有将特朗普送的花扔掉，而是专门找了一间大屋子放着。厥后，特朗普态度越来越热情，花也越送越多，多到连大屋子都放不下时，戴安娜最先 慌了，不知如那里 置赏罚 ，于是再次向斯科特追求 资助。
最终在斯科特的建议下，戴安娜王妃拒绝了特朗普的追求，理由是特朗普太过于热情，以至于让她以为 特朗普是在跟踪她。不外从后面也可以看出，特朗普是将戴安娜王妃当成了自己第3任妻子的人选了，事实 谁人 时间 他已经和第2任妻子玛拉的婚姻也快走到止境 ，以是 他想尽快让戴安娜成为自己的妻子。
从另一个角度来讲，特朗普也将戴安娜视为最终 花瓶妻子，看作是一个男子 能赢得的最完善 的妻子，以是 才会云云 热情云云 执着的追求她。戴安娜去世几周后，特朗普在斯科特主持的电视节目中夸张且斗胆地谈到了他与戴安娜的关系。（PS：特朗普与斯科特也是朋侪 ，只不外两人厥后闹僵了）
特朗普告诉斯科特：“戴安娜拥有"超模之美"，确实是一个很是漂亮 的女人。我见过她一再 。她真的很美，人们没有意识到她的美。她是超模一样的漂亮。她身段 颀长，漂亮 感人，皮肤姣好，应有尽有。”斯特恩问：“你本可以获得她的，对吧？”特朗普回覆： “我以为 我本可以，只不外现在没时机了。”
1997年，特朗普在自己的书《卷土重来的艺术》中说~在女人这方面他只有一个遗憾，那就是没有时机向戴安娜王妃求爱。他写道，“我在不少场所见过她。我情不自禁地注重 到她怎样影响周围的人，她的魅力给整个房间增辉添彩，她是一个名副着实 的公主~一位梦中女郎，照旧专属于我的梦中女郎。”
到了2000年，特朗普再次宣称对于戴安娜的爱意：“我很是倾心 戴安娜王妃，她很疯狂，但这都是小问题。我那时最大愿望就是期望能够和她有一次很是完善 的约会，而我现在最大的遗憾就是没有和戴安娜王妃约会过。戴安娜是我最想睡的10位女性之一，若是 她愿意，我会绝不犹豫地和她上床，把我的一切都献给她。”
据斯科特讲，特朗普一直以为 自己有时机和戴安娜王妃谈恋爱，会和她有一次“时机”，理由是没有哪个女人能反抗得住自己的魅力，两人一定会一见钟情。当特朗普竞选美国总统时，曾有记者追问过此事。特朗普的讲话人说：“特朗普和戴安娜的关系很好，很是喜欢对方，但由于 某种因素，他俩从来就没有用 果 。”
2016年，即将做美国总统的特朗普一改之前对戴安娜痴迷的态度，直言自己对她并没有什么感受，纯属于朋侪 间的正常来往 ，由于 谁人 时间 戴安娜需要自己这么一个知心朋侪 陪在身边谈谈心。其时英国电视主持人皮尔斯·摩根问特朗普~是否真的为黛安娜王妃“着迷”。特朗普矢口否认：“完全错误，这太假了。”